Πριν την φάση των ομίλων, υπήρχαν μεγάλες ελπίδες για το ελληνικό ποδόσφαιρο στις Ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Ο ΠΑΟΚ είχε εντυπωσιάσει την ελληνική Σούπερ Λίγκα, κερδίζοντας τον πρώτο τίτλο τους μετά από 34 χρόνια, διατηρώντας το αήττητό του σε όλη τη διάρκεια του πρωταθλήματος. Είχε επίσης κατακτήσει και το Κύπελλο Ελλάδος, πετυχαίνοντας το πρώτο νταμπλ στην ιστορία του. Αυτός ο θρίαμβος στο πρωτάθλημα του άνοιξε το δρόμο για το Τσάμπιονς Λιγκ, αν και για να προκριθεί στη φάση των ομίλων θα έπρεπε να αντιμετωπίσει στον προκριματικό γύρο τον Άγιαξ του Άμστερνταμ, σε διπλούς αγώνες. Η προηγούμενη πρωταθλήτρια ΑΕΚ κατετάγη στην τρίτη θέση, που εξασφάλισε στην ομάδα της πρωτεύουσας τη συμμετοχή στο Γιουρόπα Λιγκ. Ο Ατρόμητος και ο Άρης Θεσσαλονίκης ήταν οι άλλες δυο ομάδες που εξασφάλισαν τη συμμετοχής τους στο Γιουρόπα Λιγκ, τερματίζοντας στην τέταρτη και Πέμπτη θέση αντίστοιχα. Υπήρξε μεγάλη υποστήριξη για τις ελληνικές ομάδες στις Αδειοδοτημένες Στοιχηματικές Εταιρίες στην Ελλάδα, λόγω αυτών συνέχισε να πετυχαίνει μεγάλη επιτυχία.
Όπως και ο ΠΑΟΚ, έτσι και ο Ολυμπιακός έπρεπε να προκριθεί και από τον τρίτο (και τελικό) προκριματικό γύρο, έχοντας ξεκινήσει την προσπάθειά του στο Τσάμπιονς Λιγκ από τον δεύτερο προκριματικό γύρο ως αποτέλεσμα της δεύτερης θέσης που κατέκτησε στο πρωτάθλημα. Ωστόσο, παρότι ο ΠΑΟΚ, η ΑΕΚ, ο Ατρόμητος και ο Άρης απέτυχαν, ο Ολυμπιακός τα κατάφερε και είναι ο μοναδικός εκπρόσωπος της Ελλάδας σε ευρωπαϊκούς αγώνες για τη σεζόν 2019/2020, μια ανεπιθύμητη εξέλιξη για το ελληνικό ποδόσφαιρο.
Έχοντας ήδη ολοκληρωθεί το πρώτο μισό της φάσης των ομίλων, ο Ολυμπιακός έχει ακόμα τη δυνατότητα να φτάσει στη νοκ-άουτ φάση. Αν και βρίσκεται στην τελευταία θέση του Β Ομίλου, πίσω από τη Μπάγερν Μονάχου, την Τότεναμ και τον Ερυθρό Αστέρα, οι «Ερυθρόλευκοι» διατηρούν τις ελπίδες τους για πρόκριση εξαιτίας των εμφανίσεων τους στα πρώτα τρία παιχνίδια του ομίλου, αλλά και από το ότι η Τότεναμ που βρίσκεται στη δεύτερη θέση είναι μόνο τρεις βαθμούς μακριά τους. Η τρίτη θέση που δίνει την πρόκριση στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ, εξακολουθεί επίσης να είναι πολύ πιθανή, αφού ο Ερυθρός Αστέρας είναι μόλις δύο βαθμούς μπροστά από τον Ολυμπιακό. 
Μετά από τη θετική ισοπαλία 2-2 με την Τότεναμ στο Στάδιο Καραϊσκάκης, ο Ολυμπιακός είχε μια απογοητευτική ήττα με 1-3 από τον Ερυθρό Αστέρα στο Βελιγράδι, παρά το γεγονός ότι είχε προηγηθεί με τον Ρούμπεν Σεμέδο. Η αποβολή με κόκκινη κάρτα του Γιασίν Μπενζιά άλλαξε το μομέντουμ του αγώνα υπέρ της σερβικής ομάδας. Ο Ολυμπιακός προηγήθηκε και όταν υποδέχθηκε στην Ελλάδα όταν καλωσόρισε την Μπάγερν Μονάχου, αλλά δύο γκολ από τον Ρόμπερτ Λεβαντόφσκι, αναμφισβήτητα τον πλέον φορμαρισμένο επιθετικό της Ευρώπης, γύρισαν το παιχνίδι. Ένα ακόμα γκολ από τον Κορεντίν Τολισό (1-3) απαντήθηκε από τον Γκιλιέρμε ντος Σάντος Τόρες του Ολυμπιακού στο 79ο λεπτό, αλλά ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να βρει την ισοφάριση, χάνοντας τελικά 2-3.
Για τον Ολυμπιακό, η φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ συνεχίζεται την Τετάρτη 6 Νοεμβρίου, με το δεύτερο παιχνίδι εναντίον της Μπάγερν Μονάχου στο Μόναχο. Παρόλο που η Μπάγερν αναμένεται να είναι πολύ δύσκολος αντίπαλος, ο Ολυμπιακός θα προσπαθήσει να αποκομίσει κάτι από αυτόν τον αγώνα ώστε να αποκτήσει ώθηση στους τελευταίους δύο αγώνες. Στη συνέχεια ταξιδεύει στο Λονδίνο για να αντιμετωπίσει την φιλόδοξη Τότεναμ (26.11.19) πριν υποδεχτεί τον Ερυθρό Αστέρα (11.12.19) στο καζάνι του Καραϊσκάκη. Ανάλογα με τα υπόλοιπα αποτελέσματα, αυτός ο αγώνας θα μπορούσε να είναι καθοριστικός για να κρίνει εάν η Ελληνική σημαία θα εξακολουθεί να κυματίζει στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και στα νοκ-άουτ παιχνίδια.